L’histoire de Machecoul est liée à des évènements et des personnages souvent exceptionnels. Son château, bâti à la fin du XIIIe siècle par les Chabot, en fut un témoin privilégié. La pieuse Antoinette d’Orléans laissa son empreinte en haut de l’édifice, aménageant un oratoire qu’elle fit peindre de têtes de morts et de larmes. À la suite du décès de son mari, Charles de Gondy, lors de l’attaque que celui-ci entreprit pour entrer en possession du Mont-Saint-Michel, elle fonda en 1600, par acte testamentaire, le monastère des capucins de Machecoul, destiné à accueillir la tombe du défunt marquis de Belle-Isle.
Son arrière-petite-fille, Marie-Catherine-Antoinette de Gondy, quant à elle, appréciait le monde, ses grandeurs et ses vanités, avant d’être touchée par la grâce et de se retirer au monastère des calvairiennes de Nantes, à l’âge de dix-huit ans. Son père, Pierre de Gondy, ne pouvant se consoler du départ de sa fille, obtint l’autorisation de fonder le monastère des bénédictines du calvaire de Machecoul, dont sa fille devint ensuite prieure. Entre temps, en 1473, Louis XI ayant à combattre les grands vassaux rebelles de son royaume au nombre desquels se trouvait le duc de Bretagne, entra dans la province à la tête de 50 000 hommes ; il débuta ses opérations militaires par la prise de la ville et du château de Machecoul.
En août 1588, Henri de Navarre assiégea aussi la ville et le château, avant d’abandonner la place, faute de forces suffisantes. Bien plus tard, dès la première heure de l’insurrection vendéenne, les paysans prirent les armes, la cité toute entière devint le théâtre de luttes terribles et de meurtres...
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