Le métier de chapelier se divisait au moyen âge en plusieurs branches. Il y avait les chapeliers « de fleurs », les chapeliers « de coton », les chapeliers «  de paon », les « faiseuses de chapeaux d'orfrois », et enfin les chapeliers « de feutre », qui finirent par se substituer à tous les autres chapeliers.

Dans le haut moyen âge, le terme chapeau s'entendait aussi bien d'une couronne de métal ou de fleurs que du véritable couvre-chef, et l'usage du chapeau-couronne semble remonter fort loin : quelques auteurs en ont attribué l'invention aux gaulois. Sans rien affirmer à cet égard, disons seulement que la mode en persista très longtemps au moyen âge : comme on portait les cheveux très longs, il fallait les retenir et les empêcher de tomber sur les yeux. A chaque page de la littérature du moyen âge nous rencontrons le « chapel de fleurs » ; les dames des romans et des chansons de gestes passent leur temps à en tresser...

Je n'ay cure de nul esmay,
Je veuil cueillir la rose en may
Et porter chappeaux de flourettes.

Les Chapeaux de fleurs furent plus tard remplacés dans la classe riche par des cercles d'orfèvrerie ornés de perles précieuses. Toutefois le « chapel de fleurs » resta à titre de redevance féodale, et fut considéré comme une marque d'honneur et de respect. A la fin du quinzième siècle, les dames de Naples offrirent à Charles VIII, à son entrée dans leur ville, une couronne de violettes.

Les chapeaux de paon et d'orfrois ne furent portés que par les femmes. Sans doute les plumes de paon étaient alors plus coûteuses qu'elles ne le sont aujourd'hui, bien que le noble oiseau figurât souvent sur la table des grands seigneurs. Quoi qu'il en soit, c'était un ornement réservé aux grandes dames, qui s'en servaient pour décorer les coiffures compliquées dont elles s'affublèrent au quatorzième siècle et surtout au quinzième siècle.

Quant aux chapeliers de coton, il ne vendaient pas à vrai dire de chapeaux, mais des bonnets et des gants de laine.

Les premiers statuts des chapeliers de feutre et ceux d'une corporation qui n'était pour ainsi dire qu'une dépendance de leur métier, celle des fourreurs de chapeaux, datent à Paris d'Etienne Boileau, c'est-à-dire de la fin du règne de Saint-Louis ; ils furent plusieurs fois modifiés ou confirmés, notamment en 1324, 1325, 1367 et 1381.

D'après les plus anciens statuts, le maître chapelier ne pouvait avoir qu'un seul apprenti. L'apprentissage durait sept ans pour ceux qui n'étaient ni fils ni parents de maître ; il était gratuit, si le maître y consentait ; mais dans tous les cas il fallait verser dix sous à la caisse de la confrérie.

Deux prud'hommes nommés par le prévôt de Paris étaient chargés de veiller à l'exécution des règlements, qui, du reste, n'étaient ni très nombreux, ni très compliqués. Défense de faire entrer dans la confection du feutre autre chose que du poil d'agneau ; défense de vendre de vieux chapeaux reteints, d'ouvrir boutique le dimanche, et de travailler avant le jour : telles étaient les principales dispositions des statuts.

Ceux des fourreurs de chapeaux étaient à peu près semblables. Cependant chaque maître pouvait avoir deux apprentis qui, au bout de cinq années, devenaient compagnons ; se qui s'explique facilement, si l'on songe que leur métier était beaucoup moins compliqué que celui des véritables chapeliers : ils n'avaient qu'à garnir les chapeaux qu'on leur apportait tout préparés. Ce qu'on leur recommande plus particulièrement dans les statuts , c'est que la fourrure des chapeaux soit aussi bonne en dedans qu'en dehors : « Ou tout viez ou tout nuef », ajoute la rédaction de 1325. Toutes les marchandises fabriquées contrairement aux règlements devaient être brûlées.

Jeton de la corporation des chapeliers de la ville de Lyon au XVIIe siècle (Musée de la Monnaie)

Image gravée en 1683 pour la confrérie des chapeliers de la ville et faubourgs de Paris. Dans l'original, une prière adressée aux patrons de la confrérie, saint Jacques et saint Philippe, est gravée sur la draperie.

Dans certaines villes, à Rouen, par exemple, les chapeliers réunissaient plusieurs industries : ils s'appelaient chapeliers-aumussiers-bonnetiers. Ils avaient fondé la confrérie de Saint-Sever dans l'église Notre-Dame de Rouen, comme ceux de Paris fondèrent celle de Saint-Jacques et de Saint-Philippe dans l'église des Jacobins de la rue Saint-Jacques ; mais, par une singulière disposition, tous les chapeliers n'étaient point forcés d'entrer dans la confrérie. Autre singularité : les apprentis ne passaient leur contrat d'apprentissage qu'après quinze jours d'essai, pendant lesquels ils jugeaient si le métier leur agréait ; le maître profitait aussi de ce délai pour apprécier si son nouvel apprenti pouvait lui convenir et s'il devait le conserver. On a vu qu'il était défendu aux chapeliers de faire du feutre avec autre chose que du poil d'agneau. Plus tard, les choses changèrent beaucoup. Dès le quatorzième siècle on se servait de castor et quelquefois de laine. Avec le temps on usa de poil de lapin, et même, au dix-huitième siècle, de poil de chameau ; le poil de lièvre demeura seul proscrit comme impropre à la fabrication d'un feutre convenable ; mais on l'employa quand même, grâce au procédé de la « dorure », qui consistait à y ajouter une petite quantité de poil de castor qui donnait aux chapeaux une bonne apparence, des plus trompeuses, du reste.

Ces modifications dans la fabrication se produisirent à mesure que l'usage des chapeaux se répandit. Encore rares au onzième siècle (ce ne sont guère que des espèce de calottes), ils deviennent très fréquents au douzième siècle et au treizième siècle : à cette époque même, des chapeaux, presque toujours pointus et de couleur jaune, deviennent parfois le signe distinctif imposé aux juifs. Mais ce n'est qu'au quatorzième siècle, où le chaperon est à peu près complètement abandonné, que l'usage du chapeau devient général. Enumérer tous les couvre-chef qui ont été de mise depuis cette époque serait fort long : chapeaux ronds et bas de forme, pointus, à larges bords, à trois cornes, se sont succédé sans que la mode se soit fixée définitivement.

Certaines particularités sont à rappeler au sujet de la réception du compagnon. Les maîtres et les compagnons formaient une sorte de société dont ils s'engageaient par serment à ne jamais dévoiler les secrets ; en y entrant ils recevaient le titre de « compagnons du devoir. » Le tout était accompagné de cérémonies bizarres, sorte de parodie de la messe, d'une messe noire ou d'une messe du diable, comme on disait alors. Cette singulière coutume dura jusqu'en 1655 ; à cette époque la Sorbonne s'émut, et toutes les diableries des chapeliers, dévoilées sans doute par un faux compagnon, durent cesser à peine de punition exemplaire.